忽然，孙策派遣使者送来信函，曹操读完信后，又得知袁术因粮草匮乏，劫掠陈留。
曹操认为这是一个进攻的机会，于是决定发动南征。
曹操命令曹仁守卫许都，其他所有兵力，包括步兵、骑兵在内，共计十七万，粮草和辎重车千余辆，一同南下。
曹操一边派遣先遣军与孙策会合，并与刘备和吕布联合。
当兵力到达豫州的边界时，刘备早早地带领军队迎接曹操，曹操命令他进驻自己的营地。
两人见面后，刘备献上了两颗首级。
曹操惊问：
“这两颗首级是谁的？”
刘备回答：
“这是韩暹和杨奉的首级。”
曹操问：
“你是怎么得到这两个人的？”
刘备回答：
“吕布命令他们暂时驻守沂都和琅琊两地，没想到他们放纵军队掠夺民众，百姓怨声载道。”
“于是我设宴诱请二人，酒宴间打响信号，关羽和张飞将其杀掉，所有部队都投降了。”
“今天特来向您请罪。”
曹操听后赞扬道：
“你为国家除去害物，这是大功，怎么能算是罪呢？”
于是给了刘备丰厚的奖励。
曹操的兵力合并后，开始向徐州进军，吕布出来迎接。
曹操安慰他并封吕布为左将军，承诺待他回到许都后会授予印绶，吕布十分高兴。
于是，曹操将吕布的军队部署在左侧，刘备的军队部署在右侧，而曹操亲自指挥中央的军队，命令夏侯惇和于禁为先锋。
袁术得知曹操的军队已到，派遣大将桥蕤率领五万兵力作为先锋，两军在寿春边界交战。
桥蕤率先出马迎战夏侯惇，结果仅战了三合便被夏侯惇刺死。
袁术的军队大败，纷纷逃回寿春。
突然，传来孙策派遣船只攻打江边西面，吕布带兵攻打东面，刘备、关羽、张飞带兵攻打南面，而曹操亲自率领十七万大军攻打北面。
袁术大惊，急忙召集文武百官商议对策。
杨大将提出建